Monica ha 31 anni, vive a New York, ed è... cronicamente single! Lavora per due acide vecchie zitelle in un negozio di antiquariato, ma il suo sogno è diventare una scrittrice e il suo idolo è Salinger. Vive con una cantante di colore esperta di astrologia e con un gay che vorrebbe adottare un bambino, e tutti gli appuntamenti al buio che gli amici le organizzano finiscono in disastri sentimentali. Almeno finché...